La ruta parte desde la calle Pilares, próxima a la Plaza Mayor. En esta calle podemos observar las antiguas casas de artesanos y comerciantes. Además a través de dos pasadizos podemos acceder al barrio de San Miguel: el primero, situado en el centro de la calle Pilares, y que desemboca en un bonito arco ojival. Y el segundo de los pasadizos, junto al convento de las Petras.
Rodeando el convento de las Petras, y siguiendo la calle Pilares, encontramos la primera parada en la Plaza de San Nicolás. Frente a ella y tras cruzar bajo un arco, la calle de San Pedro.
Junto a la Plaza de San Nicolás, encontramos la iglesia de San Nicolás de estilo renacentista.
Regresamos a la calle Pilares para llegar a la ermita de la Virgen de las Angustias. Situada a la vera del río Júcar, y tras cruzar el Postigo de los Descalzos, nos encontramos el antiguo convento de los Descalzos y la Cruz del Convertido con la leyenda de la mano que hay grabada en la cruz del siglo XVIII.
Continuamos hasta el Santuario de Nuestra Señora de las Angustias del s. XVII. En el interior del templo, la Virgen de las Angustias, y en la que cada Viernes Santo los conquenses acompañan a la Virgen tras la muerte de Jesús.
Si descendemos por las escaleras que tenemos a la izquierda del Santuario llegamos al Recreo Peral, una zona de descanso junto al río Júcar.
Regresamos por la bajada a las Angustias que nos condujo hasta la ermita y a la derecha, por la calle Armas, llegamos hasta la Iglesia de San Miguel. Junto a esta podemos visitar los restos de los baños árabes.
Una gran escalinata nos conduce hasta el Rincón de Barreda y de aquí, siguiendo otra escalinata más estrecha saldremos a la anteplaza anterior a los arcos del Ayuntamiento que nos lleva de nuevo a la Plaza Mayor.
Iniciamos la ruta en la calle San Pedro, la más antigua y señorial de Cuenca. A nuestro paseo por la calle observamos las casonas nobiliarias, escudos, sus balconadas y ventanas con rejería. Otra de las principales calles es la Ronda del Huécar o Ronda de Julián romero.
En el número 2 de la calle encontramos la Casa del canónigo Juan del Pozo, mecenas y fundador del convento de San Pablo y del puente homónimo. Destacamos su portada adintelada de sillería.
Continuamos hasta los restos de la iglesia de San Pantaleón, una de las más antiguas de Cuenca, de las que sólo se conserva un arco ojival del siglo XIII apoyado en columnillas rematadas por capiteles historiados y un ábside plano, que parece indicar su origen templario.
Próximo al Convento de las Celadoras del Sagrado Corazón del siglo XVII, se encuentra la Plaza de San Nicolás y la iglesia de San Nicolás, de estilo renacentista. Volviendo a la calle de San Pedro y unido a la iglesia de San Nicolás por una tribuna, se encuentra el Convento de las Angélicas del s. XVI.
Continuamos por el Antiguo Colegio de Jesuitas donde destaca su sobria portada del s. XVII con el escudo imperial. Seguidamente encontramos el Palacio de los Mayorga o Toreno, también con su escudo de armas en la fachada.
Al final de la calle de San Pedro alcanzamos la Plaza del Trabuco y la iglesia de San Pedro, la primera parroquia cristiana que se construyó en la ciudad. Construida sobre restos de una antigua mezquita, destaca el techo de alfarjía en una de sus capillas laterales.
Para concluir esta ruta, visitamos los restos del castillo y los restos de los paños de la muralla y el Arco Bezudo. Fue fortaleza árabe y conquistado por Alfonso VIII en el siglo XII, la última reforma se produjo en la época de Felipe II.
Esta ruta parte de la Iglesia del Salvador del s. XVII, pero que en el s. XIX se convirtió en la más importante de la ciudad. Sita en el barrio del Salvador, donde se encuentran las históricas calles de la Moneda y de los Tintes.
Descendemos por la calle San Vicente hasta las Escuelas del Obispo Palafox, y continuando por la calle Alonso de Ojeda donde llegaremos a la estrecha calle de la Moneda, en la que cuenta la leyenda como un caballero cristiano y una hermosa judía vivieron una historia de amor a través de dos ventanas, una en cada fachada de la calle, y estas casas fueron inclinándose para acercarse una a la otra. Después atravesamos el túnel y nos encontramos con la histórica calle de los Tintes, donde existía un taller de artesanos donde se conseguían los denominados "colores de Cuenca", utilizados para teñir las lanas que dieron tanta fama a la ciudad. Destaca la antigua muralla y las coloridas fachadas.
Desde la desaparecida Puerta de Valencia, de la que sólo se conserva el nombre y fue donde cuentan que descansaron las tropas de Alfonso VIII, podemos admirar el Convento de la Concepción Franciscana del s.XVI, fundado en 1504 y con dos escudos sobre la portada.
Además distinguimos la Casa de las Rejas, con cuatro magníficas rejas y el escudo de la familia que la habitaba, hoy reconvertido en hotel. El Teatro-Auditorio de Cuenca inaugurado en 1994, las bonitas vistas de la Hoz del Huécar, las Casas Colgadas, el Parador Nacional de Turismo (antiguo convento de San Pablo) y la Iglesia de San Pablo.
En los alrededores de Cuenca podemos visitar los pueblos de Molinos de Papel y Palomera.
Salimos de la Plaza Mayor donde se encuentra el Ayuntamiento de estilo barroco, levantado sobre tres arcos de medio punto.
Al fondo de la Plaza Mayor, el Convento de las Petras gran edificio con una preciosa iglesia del siglo XVI, reformada por Martín de la Aldehuela en el XVIII.
Al lado del Ayuntamiento está la Catedral de Nuestra Señora de Gracia, única en España de estilo gótico-normando. Considerada como una de las joyas de la arquitectura castellana y construida sobre los restos de una antigua mezquita, en el siglo XII.
Al comienzo de la calle de San Pedro y girando a la estrecha llegamos a la calle Ronda de Julián Romero o Ronda del Huécar. La historia de esta calle gira entorno al edificio del antiguo Colegio de San José o Colegio de los Infantes de Coro de la Catedral. Se cuenta que el pintor Velázquez en uno de sus visitas esbozara un primer boceto del cuadro Las Meninas en una de las salas del edificio. Desde esta calle podemos apreciar unas bonitas vistas y el entramado de sus pasadizos que la comunican con la calle de San Pedro.
Cerca se encuentra el Colegio San José, donde podemos disfrutar de las esplendidas vistas de la Hoz del Huécar desde una mirador en una pequeña plaza con una fuente. Continuamos hasta la Universidad Menéndez Pelayo y Vicerrectorado de la Universidad de Castilla-La Mancha (antiguo convento de las Carmelitas).
Seguimos con nuestra ruta y nos encontramos con el Archivo Histórico Provincial. En él se guarda el Fuero de Cuenca y los privilegios rodados. Pertenecía en un primer momento al Castillo y está fechado en el siglo XVII. Este edificio fue sede del Tribunal de la Inquisición (más tarde fue Cárcel).
Desde aquí divisamos los restos del Castillo y El Arco de Bezudo, una parte del torreón y algunos restos de muralla. Esta disponía de seis puertas y tres portillos. Actualmente se conservan la Puerta de San Juan y la Puerta de San Pablo.
Más tarde descendemos hasta la Plaza del Trabuco, pasando bajo el arco que comunica con la Ronda del Júcar.
Casi al final de la calle Pilares, y subiendo las escaleras que comunican con la Plaza Mayor, observamos el Convento de las Petras del siglo XVI, junto a su iglesia del siglo XVIII.
Desde la Plaza Mayor accedemos por debajo de los arcos del Ayuntamiento a la anteplaza, lugar donde comenzaba el Alcázar y la residencia del gobernador musulmán de la ciudad.
En la anteplaza se ubica el Convento de las Santísimas Esclavas del Santísimo Sacramento, conocidas como "Las Blancas"; mediante las escaleras llegamos hasta la Plaza de la Merced, en la que tenemos tres edificios de interés: la Iglesia y Convento de la Merced (s.XVI), con dos portadas de estilo barroco, el Seminario Conciliar de San Julián construido en 1745 y el Museo de las Ciencias inaugurado en 1999, y antiguo Asilo de Ancianos levantado en el siglo XVIII.
Bajando por la calle Zapaterías hasta la calle Alfonso VIII y continuando hasta la calle Santa Catalina, vamos a divisar la Iglesia de Santa Cruz del s. XVI donde tiene lugar una exposición permanente de artesanía conquense.
Partimos de la Plaza Mayor para tomar la calle Alfonso VIII, conquistador de Cuenca y que nos conecta con la parte baja de la ciudad. Encontramos edificios de tipo burgues que se contraponen al humilde estilo de las casas de San Pedro.
En el número 36 de la calle Alfonso VIII tenemos la Casa de los Mendoza del s. XIV al XV. En el número 87 encontramos la Casa del Corregidor del s. XVII y conocida como la Cárcel Vieja, porque en sus sótanos albergaba las celdas de la ciudad; y en el número 89 el Palacete de los Clemente de Aróstegui del s.XVII, notable familia de Villanueva de la Jara, con sus escudos nobiliarios, rejería y balcones.
Al final de la calle Alfonso VIIII, adosada al convento de los Oblatos se ubica la iglesia de San Felipe, conocida también como Oratorio de San Felipe Neri (s. XVIII). Esta fue saqueada e incendiada en 1936, y restaurada tras la guerra civil. Su interior mantiene la decoración de estilo rococó.
Continuamos hasta la calle Andrés de Cabrera, la iglesia de San Juan Bautista, una de las primeras construidas en Cuenca, de la que hoy sólo se conserva una torre. La Puerta de San Juan, la única que se conserva en pie de la primitiva estructura defensiva. Cuentan las leyendas que fue por esta puerta por donde pasaron las tropas de Alfonso VIII para conquistar la ciudad, ayudadas de un pastor: Martín Alhaja.
Un poco más abajo, la Audiencia Vieja, y frente a ésta, el Palacio de Justicia. Al pasar la curva conocida como "de la Audiencia", seguimos por la calle Palafox, donde observamos el Edificio Palafox, que hasta los años 50 fue Instituto de Bachillerato.
Proseguimos hasta el Puente de la Trinidad, sobre el río Huécar y sustentado por restos de la antigua muralla. En él, estuvo la Puerta de Huete o de Madrid, una de las que había en las antiguas murallas.
Al final del Puente de la Trinidad y dejando a la derecha un parque, llegamos al Puente de San Antón y la iglesia de la Virgen de la Luz del siglo XVI, donde da comienzo la Hoz del Júcar y que guarda en su interior la imagen de Nuestra Señora de la Luz, patrona de la ciudad.
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