Las calles de Toledo esconden tesoros de las diferentes lenguas, razas y religiones que convivían en esta ciudad declarada Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO. Fue ciudad romana, capital del Reino visigodo, una de las principales ciudades árabes del al-Ándalus, y tras la Reconquista cristiana, sede y corte de los reyes castellano-leoneses y españoles hasta el siglo XVI, así como una de las juderías más extensas del país.
El recorrido discurre por el casco antiguo de la ciudad. Desde la calle del cardenal Tavera divisamos una de las entradas históricas al barrio antiguo, donde se encuentra el Hospital de Tavera. Este complejo renacentista del siglo XVI, hoy alberga el Museo de la Fundación Duque de Lerma.
Entramos en el barrio antiguo a través de dos portales monumentales: la Puerta Nueva de Bisagra, de estilo renacentista de mediados siglo XVI y la Puerta Vieja de Bisagra, la construcción árabe más antigua de la ciudad. Es de estilo califal del siglo IX, con añadidos mudéjares posteriores.
Continuamos por el Paseo de Recaredo, junto a la muralla medieval. En el ángulo que forma al encontrarse con el muro que da al río Tajo se abre la Puerta del Cambrón, de estilo renacentista del siglo XVI. En la próxima calle Reyes Católicos, se erige el monasterio de San Juan de los Reyes, que estos fundaron en 1476. Este es uno de los mejores edificios góticos de estilo isabelino de toda España.
Esta parte del casco histórico corresponde a la antigua judería, donde se encuentra la Escuela de Traductores de Toledo, fundada por el rey Alfonso X el Sabio a mediados del siglo XIII. Además de las sinagogas de estilo mudéjar de Santa María la Blanca del siglo XIII y del Tránsito del siglo XIV, que fueron se convirtieron al culto católico en el siglo XV.
Al lado de la sinagoga del Tránsito se encuentra el Museo de El Greco, edificio neorrenacentista que data de 1910, y que ha sido renovado en el año 2011. Para los apasionados de las obras del pintor, no pueden perderse su famoso cuadro El Entierro del Conde de Orgaz, ubicado en la iglesia de Santo Tomé.
Después no dirigimos a la plaza de la catedral de Santa María, donde nos espera la visita a este edificio gótico de los siglos XIII-XIV. A continuación, las calles Hombre de Palo y del Comercio nos conducen a la pintoresca plaza de Zocodover donde se encontraba el mercado de la ciudad árabe.
Para finalizar y regresando al punto de partida, descenderemos por la Cuesta de las Armas, donde la Puerta del Sol gótico-mudéjar del siglo XIV, la Puerta de Valmardón de origen árabe, y la iglesia del Cristo de la Luz en 999, antigua mezquita de Bab al-Mardum, al que se le añadió un ábside románico-mudéjar al ser convertida al culto cristiano.
Desde la calle Real del Arrabal llegamos a de nuevo a la Puerta Nueva de Bisagra.
En sus alrededores, podemos visitar el Alcázar y el Hospital de la Santa Cruz del siglo XVI.
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