El castillo de Fuentidueña pudo ser construido en el siglo XII y ampliado o reconstruido en el siglo XIV. Su historia está relacionada con la Reconquista y con los reyes Alfonso VI y Alfonso VIII, el primero por ser el conquistador de estas tierras a los musulmanes y por su romance y casamiento con Zaida, la princesa mora; el segundo por la Reconquista y por dar los Fueros del mercado a la Villa.
En el siglo XV, pasó a manos de la Orden de Santiago, razón por la cual también es conocido como Castillo de Santiago. Por la fortaleza han desfilado personajes históricos como Doña Urraca, Alfonso VI, Alfonso VIII, Pedro Manrique —quien estuvo encarcelado en sus dependencias— y Álvaro de Luna —igualmente prisionero-.
Otras denominaciones son Torre de Doña Urraca y Torre de Los Piquillos, en referencia a la torre del homenaje, uno de los elementos de la fortaleza que mejor se conservan.
El castillo era de planta grande e irregular y está asentado sobre el cerro que domina la villa y el río Tajo. Se componía de dos cuerpos, separados por un foso interior.
La Torre del Homenaje se localiza en el frente opuesto a la villa, y se puede ver aún la cara exterior. Esta torre fue testigo de los juramentos de los castellanos que se comprometían a perder la vida en su defensa. Existía un importante muro que rodeaba la plaza, y un foso que se abría por la cara oeste del castillo.
Actualmente su propiedad corresponde al Ayuntamiento de Fuentidueña de Tajo, que permite visitarlo libremente.Se encuentra en estado ruinoso.
Fue declarado en 1982 Bien de Interés Cultural.
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